1) Состояния, как в данном случае схваченный содержат ссылки с описанием. В крайнем случае можно обратиться к глоссарию, который тоже представлен на сайте.
Описание данного состояния:
"Пока у вас есть состояние Схваченный, на вас действуют следующие эффекты:
Скорость 0. Ваша Скорость равна 0 и не может быть увеличена.
Влияние на атаки. Вы совершаете с Помехой броски атаки по всем целям, кроме той, что схватила вас.
Можете быть перемещены. Схватившее вас существо может при своём перемещении тащить или нести вас; при этом каждый фут перемещения стоит на 1 фут больше, если только вы не Крошечного размера или на две размера меньше его."

То есть ответ на ваш вопрос: существо удерживающее цель не получает преимуществ на атаки по этой цели

2) Принцип работы сжимания. Удав атакует и попадает. Цель получает урон и становится схваченной без каких-либо проверок и спасбросков. Способ избавиться от состояния не указан, поэтому обращаемся к глоссарию. Состояние схваченный тоже не дает нам понять как избавиться от него, но там присутствует гиперссылка на захват. А в описании захвата сказано следующее:

"Окончание захвата. Существо с состоянием Схваченный может действием совершить проверку Силы (Атлетика) или Ловкости (Акробатика) против Сл освобождения от захвата, при успехе оканчивая на себе это состояние. Захват также прекращается, если схватившее существо получает состояние Недееспособный, или если расстояние между схватившим и схваченным превысит досягаемость захвата. Кроме того, схватившее существо может в любой момент отпустить схваченную цель (действий не требуется)."

То есть в свой ход схваченное существо может потратить действие для попытки выбраться из захвата, потратить действие, чтобы допить удава или потатить действие(бонусное), чтобы разорвать дистанцию(телепортироваться)

В комментариях появились ограничения на количество символов

А, ну понятно теперь